Lil Wayne bola tiež jednou zo 143 osôb Donalda Trumpa omilostený alebo zmenený Utorok neskoro večer (19. januára), jeho posledný celý deň v Oválnej pracovni. Wayneov právnik ale vyvracia obvinenia naznačujúce legendu o hotovostných peniazoch, ktoré Trumpa vlani v novembri verejne podporili iba v záujme zabezpečenia milosti.
V rozhovore s New York Times, Právnik južnej Floridy Bradford Cohen hovoril o zorganizovaní Trumpovho stretnutia s Waynom a poprel, že by išlo o taktické rozhodnutie. Wayne bol rok pred stretnutím v Bielom dome vyšetrovaný pre obvinenie z federálnych zbraní, ale Cohen naznačil, že sa skutočne zaujíma o Trumpov bájny platinový plán, ktorý ponúka bývalý prezident.
Povedal, že nikdy nebolí, že niekto úplne pochopí jednotlivca, keď sa pozerá na kúsok papiera. S odstupom času to hádam vyšlo.
Cohen skôr navrhol, aby Trump udelil milosť na základe sily jeho vzťahu s multi-platinovým rapperom.
Myslím, že mali veľmi silné spojenie, povedal o nich Cohen. Je vo svete zábavy. Má podobný štýl, ako sám nesie, a veľa rapperov a ľudí v priemysle s tým súvisí.
23. decembra 2019 dostali federálne orgány anonymný tip, že prevážal drogy na svojom súkromnom lietadle. Akonáhle lietadlo pristálo na letisku Executive v Miami-Opa Locak, vykonali prehliadku lietadla a objavili pozlátenú pušku Remington 1911 ráže 0,45 nabitú šiestimi nábojmi a vak obsahujúci malé množstvo kokaínu, extázy a oxykodón.
Americký prokurátor pre južný obvod Floridy obvinil Wayna, ktorý bol v roku 2009 odsúdený za trestný čin zločinu zo zločinu, z toho, že odsúdený zločinec držal strelnú zbraň a strelivo. Waynovi, ktorý sa v decembri 2020 priznal k federálnemu obvineniu zo zbraní, mu pôvodne hrozilo väzenie až na 10 rokov.